непредельные и предельные углеводороды чем отличаются

Углеводороды, виды и их классификация

Углеводороды, виды и их классификация.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C₂H₄, пропен (пропилен) C₃H₆, бутен (бутилен) C₄H₈, пентен C₅H₁₀, гексен C₆H₁₂, гептен C₇H14, октен C₈H₁₆, нонен C₉H₁₈, децен C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C₂H₂, пропин C₃H₄, бутин C₄H₆, пентин C₅H₈, гексин C₆H₁₀, гептин C₇H₁₂, октин C₈H₁₄, нонин C₉H₁₆, децин C₁₀H₁₈ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм, а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С₃Н₄), бутадиен (С₄Н₆), пентадиен (С₅Н₈), гексадиен (С₆Н₁₀), гептадиен (С₇Н₁₂), октадиен (С₈Н₁₄), нонадиен (С₉Н₁₆), декадиен (С₁₀Н₁₈) и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp 3 гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C₃H₆, циклобутан C₄H₈, циклопентан C₅H₁₀, циклогексан C₆H₁₂, циклогептан C₇H₁₄, циклооктан C₈H₁₆, циклононан C₉H₁₈, циклодекан C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C₃H₄, циклобутен C₄H₆, циклопентен C₅H₈, циклогексен C₆H₁₀, циклогептен C₇H₁₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C₅H₆, циклогексин C₆H₈, циклогептин C₇H₁₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-4.

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля, 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле C_nH_2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp 2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

Источник

ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Цель работы: ознакомление с предельными и непредельными углеводородами; особенностями строения и химических свойств алканов, алкенов и алкинов и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Предельные углеводороды, алканы

Общие сведения, номенклатура предельных углеводородов

Таблица 4. Гомологический ряд алканов.

плавлениякипенияМетанСН₄-182-162ЭтанС₂Н₆-183-89ПропанС₃Н₈-187-42БутанС₄Н₁₀-138-0,5ПентанС₅Н₁₂-130+36ГексанС₆Н₁₄-95+69ГептанС₇Н₁₆-91+98ОктанС₈Н₁₈-57+126НонанС₉Н₂₀-54+151ДеканС₁₀Н₂₂-30+174

Физические свойства алканов

Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С₃Н₈ и бутан С₄Н₁₀ – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Получение алканов

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля:

или по реакции Фишера-Тропша :

К лабораторным способам получения алканов относят:

1. Гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):

2. Взаимодействие воды с металлоорганическими соединениями:

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl

3. Электролиз карбоновых кислот:

4. Реакция декарбоксилирования:

и многие другие способы.

Химические свойства алканов

Предельные углеводороды не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

а) Инициирование цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование(реакция М.И.Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С при действии 12-14% азотной кислоты:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекинг алканов. При действии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца – до образования воды и углекислого газа:

Дата добавления: 2018-05-13 ; просмотров: 3067 ; Мы поможем в написании вашей работы!

Источник

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH₂-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C₂H₆, структурная формула H₃C–CH₃. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C₂H₄, структурная формула H₂C=CH₂, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C₂H₂, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

Источник