Что такое карбоксильная группа
Карбоксильная группа
Строение карбоксильной группы
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Полезное
Смотреть что такое «Карбоксильная группа» в других словарях:
карбоксильная группа — КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной ( ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь
Карбоксильная группа — карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия
карбоксильная группа — карбоксил … Cловарь химических синонимов I
КАРБОКСИЛ (КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА) — a одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия
Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса орг. соед. и определяющий его хим. св ва. Примеры Ф. г.: азидная, гидроксиль ная, карбонильная, карбоксильная, азогруппа, аминогруппа. К Ф. г. не относят такие группы, как, напр.,… … Химическая энциклопедия
карбоксил — карбоксильная группа … Cловарь химических синонимов I
Что такое карбоксильная группа
С атомом кислорода карбонильной группы атом углерода образует еще одну связь. Негибридизованные р-орбитали атома углерода и карбонильного атома кислорода перекрываются с образованием π-связи.
В карбонильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода в силу его высокой электроотрицательности. Вследствие этого на карбонильном атоме углерода возникает частичный положительный заряд.
Атом углерода стремится компенсировать положительный заряд и притягивает к себе неподеленную пару электронов атома кислорода гидроксильной группы.
В свою очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность по связи О-Н от атома водорода гидроксогруппы.
Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона (Н + ).
Карбоксильная группа представляет собой плоскую p,π-сопряженную систему за счет взаимодействия р-электронов атома кислорода гидроксильной группы с электронами π-связи карбонильной группы.
р-Орбиталь атома кислорода гидроксильной группы, содержащая неподеленную пару электронов, сопряжена с π-орбиталью карбонильной С=О- группы.
В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С=О более прочная, чем в карбонильной группе альдегидов, а связь О-Н менее прочная, чем в спиртах.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванную этим сильную поляризацию связи О-Н (по сравнению со спиртами и фенолами), в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона.
Карбоновые кислоты в отличие от спиртов диссоциируют с образованием ионов водорода Н:
Для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи >С=О, за счет уменьшения положительного заряда на карбонильном атоме углерода атомом кислорода гидроксогруппы.
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Карбоксильная группа – определение и викторина
Определение карбоксильной группы
Карбоксильная группа является одной из многих функциональных групп, которая присоединяется к более крупным молекулам и придает им определенные свойства. Карбоксильная группа обнаружена во многих органических молекулах, известных как карбоновые кислоты, которые выполняют множество функций. Карбоксильная группа состоит из углерода, связанного как с кислородом, так и с гидроксильной группой. Гидроксильные группы представляют собой просто кислород, связанный с водородом. Структуру карбоксильной группы можно увидеть ниже.
Кислород с двойной связью является электроотрицательным и притягивает водород. гидроксильная группа делает противоположное, и с удовольствием отказался бы от водорода, чтобы образовать другую связь с углеродом. Таким образом, карбоксильные группы являются полярными и могут участвовать в водородных связях и ряде других важных реакций. «R» на приведенной выше диаграмме может быть любым числом углеродсодержащих молекул или даже одним атомом водорода. Одним из важных примеров карбоксильной группы является синтез белка. Каждая аминокислота имеет как карбоксильную группу, так и аминогруппу. Связь между этими группами позволяет аминокислоты быть объединенным в длинные последовательности и известный как пептидная связь, Карбоксильные группы присоединены к большому разнообразию других молекул и выполняют ряд функций в биологии.
викторина
1. Одним из важных применений карбоксильной группы для определенной группы муравьев является муравьиная кислота. Муравьиная кислота представляет собой просто карбоксильную группу, присоединенную к водороду. Муравьи вводят эту кислоту во врагов в качестве защиты. Почему это работает?A. Карбоксильная группа образует связи со своими белкамиB. Кислота нарушает баланс pH и разрушает клеткиC. Кислота просто имеет плохой вкус для хищников
Ответ на вопрос № 1
В верно. Как и любая кислота, муравьиная кислота отвечает за изменение баланса ионов водорода и гидроксида в растворе. При введении в другое животное эта маленькая молекула может нанести ущерб организм Естественные процессы. Кислота, вероятно, вызовет ткань повредить и заставить хищника дважды подумать о нападении на муравьев, способных производить муравьиную кислоту.
карбоксильная группа
Смотреть что такое «карбоксильная группа» в других словарях:
Карбоксильная группа — (карбоксил) СООН функциональная одновалентная группировка, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Строение карбоксильной группы … Википедия
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия
КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной ( ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь
Карбоксильная группа — карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия
карбоксильная группа — карбоксил … Cловарь химических синонимов I
КАРБОКСИЛ (КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА) — a одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия
Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса орг. соед. и определяющий его хим. св ва. Примеры Ф. г.: азидная, гидроксиль ная, карбонильная, карбоксильная, азогруппа, аминогруппа. К Ф. г. не относят такие группы, как, напр.,… … Химическая энциклопедия
карбоксил — карбоксильная группа … Cловарь химических синонимов I