CAS номер: 52-51-7 Брутто формула: C3H6BrNO4 Внешний вид: кристаллическое вещество белого или бежевого цвета. Химическое название и синоним: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, Bronopol. Физико-химические свойства: Молекулярный вес 199.99 г/моль Температура плавления 124-129 ºC
Бромонитроэтанол сам по себе значительно менее стабилен, чем бронопол, и в диапазоне исследованных условий его максимальная концентрация не превышала 0,5% от исходных концентраций бронопола. Одновременно происходит реакция второго порядка с участием бронопола и формальдегида с получением 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-пропандиола. Антимикробная активность бронопола в основном обусловлена наличием в молекулах электронодефицитных атомов брома, которые проявляют окислительные свойства, а не способность выделять формальдегид. Механизм антимикробного действия бронопола состоит из сшивания сульфогидридных групп ферментов дегидрогеназы, происходящих на поверхности микробных клеток. Дисульфидные мостики блокируют метаболизм микроорганизмов.
Бронопол используется в качестве консерванта в различных косметических, бытовых продуктах из-за его высокой активности против грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и других псевдомонад. Эти организмы являются обычными обитателями воды и могут вызывать проблемы загрязнения и порчи. Бронопол является эффективным антибактериальным консервантом в широком диапазоне рН. Он стабилен при кислотных значениях рН, а также полезен в качестве лабильного антибактериального консерванта в щелочной среде. Из-за своей антибактериальной активности широкого спектра действия Bronopol также может быть использован в качестве активного агента, например, в аэрозольных препаратах.
Способ получения бронопола включает загрузку реакционного сосуда водой, бромпикрином, нитрометаном и параформальдегидом, постепенную подачу основания в реакционный сосуд при перемешивании, доведение реакции до завершения и отделение бронопола от водной реакционной смеси.
Продукция Bronopol в настоящее время зарегистрирована для использования в нефтепромысловых системах, системах очистки воздуха, промышленных системах очистки воды, в водяных банях лабораторного оборудования, покрытиях, эмульсиях, системах кондиционирования / увлажнения, системах целлюлозно-бумажной промышленности, смазочно-охлаждающих жидкостях для металлообработки, а также потребительских / институциональных продуктах.
Действие на организм:
Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) является бактерицидом, который имеет ограниченную эффективность в отношении грибковых организмов. Он активен против видов Pseudomonas и должен использоваться при pH от 5 до 8,8, ниже температуры применения 45 ° C. Бронопол обладает сложным механизмом действия, который атакует тиоловые группы в клетках, подавляя дыхание и клеточный метаболизм.
Исследования показывают, что бронопол является разъедающим раздражителем для глаз и раздражителем кожи от умеренной до тяжелой у кроликов. Судьба окружающей среды и экологические последствия от использования бронопола являются умеренно-высокотоксичным для устьевых / морских беспозвоночных; слегка токсичными для морской рыбы; слабо токсичными для птиц при остром оральном приеме. Однако количественная оценка риска не проводилась. Риск для водной среды рассматривается в рамках программы выдачи разрешений NPDES Управлением по водным ресурсам. В настоящее время требуется, чтобы этикетки на всех продуктах, содержащих бронопол, соответствовали требованиям NPDES.
Впервые сообщили синтез бронопол был в 1897 г. [ править ]
Поэтому регулирующие органы рекомендуют производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.
Бронопол был ограничен для использования в косметике в Канаде. [3]
Появление
Бронопол поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от сорта. Желтая окраска обусловлена хелатированием железа в процессе производства.
Температура плавления
Бронопол в чистом виде имеет температуру плавления около 130 ° C. Однако из-за своих полиморфных характеристик бронопол претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.
Растворимость
Бронопол плохо растворяется в неполярных растворителях, но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.
Растворимость при 22-25 ° C
Растворитель
% мас. / об.
Воды
28 год
Метанол
89
Спирт этиловый
56
Изопропанол
41 год
Жидкий парафин
Коэффициент распределения
Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам. В двухфазных системах бронопол предпочтительно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.
Коэффициенты разделения при 22–24 ° C
Комбинация растворителей
Коэффициент распределения
Гексанол / вода
0,74
Алкан | Жидкий парафин / Вода
0,043
Хлороформ / вода
0,068
Стабильность в водном растворе
В водных растворах бронопол наиболее стабилен, когда pH системы находится на кислотной стороне от нейтральной. Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.
Деградация
В 2005–2006 годах это был 15-й по частоте аллерген в патч-тестах (3,4%) людей с подозрением на аллергический контактный дерматит. [5] Он используется как заменитель формальдегида, дезинфицирующее средство и консервант в растворителях. Он широко используется в продуктах по уходу за кожей и личной гигиене, а также в лекарствах для местного применения. [6]
Используют Bronopol в фармацевтической и косметической промышленности в качестве антимикробного консерванта, отдельно или в комбинации с другими антимикробными консервантами входит в состав мягких лекарственных форм местного действия (0,1-0,01%) и косметических средств (0,02%).
Бронопол(2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) — вещество, обладающее высокой антибактериальной биоцидной активностью и используемое как консервант в фармацевтической и косметической промышленности.
По внешнему виду бронопол представляет собой белый или почти белый порошок без запаха или со слабым характерным запахом.
Содержание
Получение
Бронопол получают путём реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.
Применение
Бронопол эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, включая синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), но относительно малоактивен против дрожжевых и плесневых грибов и практически не активен против бактериальных спор. На антимикробную активность бронопола не оказывает заметного влияния ни изменение pH в диапазоне 5,0 — 8,0, ни наличие анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ, лецитина или белков.
Вещества, содержащие меркаптогруппы (-SH), снижают активность бронопола. Он несовместим с тиосульфатами, метабисульфитами, поверхностно-активными веществами, относящимися к аминооксидам и белковым гидролизатам. Также бронопол несовместим с алюминием, что необходимо учитывать при выборе упаковки для конечного продукта. В щелочной среде бронопол нестабилен.
Безопасность
Для уменьшения образования нитрозаминов целесообразно уменьшение концентрации бронопола до 0,01 % w/v [2] [1] и введение в рецептуру антиоксидантов, таких как альфа-токоферол или ионол.
Примечания
Литература
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Бронопол» в других словарях:
БРОНОПОЛ — (бронокот, бронотак) С3Н6ВгNO4 М.м. 199,9 2 Бром 2 нитропропандиол 1,3 [Boots (FBC)] Белое кристаллическое вещество, т. пл. 130°С, тех. продукт темно розовая масса содержит ≥ 90% основного вещества. Давление пара (20°С) 1,7 мПа… … Пестициды и регуляторы роста растений
БРОНОКОТ — бронопол, хим. препарат для защиты р ний от фитопатогенных бактерий (бактерицид протравитель). Выпускается 12% ный дуст. При обработке семян хлопчатника норма расхода 6 7 кг на 1 т. Средне или высокотоксичен для человека и ж ных … Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь
ПРОТРАВИТЕЛИ СЕМЯН — препараты для обработки семян, клубней, луковиц и др. посевного или посадочного материала. Применяют для уничтожения грибной и бактериальной инфекции на пов сти и внутри семян и для защиты всходов от вредителей. По своему назначению П. с. могут… … Химическая энциклопедия
Адлив форте — Фармакологическая группа: БАДы — продукты растительного, животного или минерального происхождения Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E61.7 Недостаточность многих элементов питания ›› K70 Алкогольная болезнь печени ›› K71 Токсическое… … Словарь медицинских препаратов
Дипана — Латинское название Dipana АТХ: ›› A05BA Препараты для лечения заболеваний печени Фармакологическая группа: Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› B19 Вирусный гепатит неуточненный ›› K70 Алкогольная болезнь печени ›› K71… … Словарь медицинских препаратов
Капсикам — Латинское название Capsicam АТХ: ›› M02AX10 Прочие препараты Фармакологическая группа: Местнораздражающие средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› G54.1 Поражения пояснично крестцового сплетения ›› M25.5 Боль в суставе ›› M60 Миозит… … Словарь медицинских препаратов
Релцер — Латинское название Relcer АТХ: ›› A02AF02 Простое сочетание солей в комбинации с ветрогонными препаратами Фармакологические группы: Антациды ›› Ветрогонные средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› K21.0 Гастроэзофагеальный рефлюкс с… … Словарь медицинских препаратов
Эссливер форте — Латинское название Essliver forte АТХ: ›› A05C Препараты для лечения заболеваний печени и желчевыводящих путей в комбинации Фармакологическая группа: Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› B19 Вирусный гепатит неуточненный… … Словарь медицинских препаратов
Косметика — Косметичка и косметические принадлежности Косметика (греч. κοςμητική «имеющий силу приводить в порядок» ил … Википедия
Бронопол 
