Уксусная кислота
Уксусная (метанкарбоновая, этановая кислота) – это вещество с формулой СН3СООН, обладающее резким запахом и выраженным кислым вкусом.
Что такое уксусная кислота
Уксусная кислота – это органический продукт со специфическим запахом и вкусом, представляет собой результат брожения спиртовых и углеводных компонентов либо скисания вин.
Это вещество в форме винного уксуса было известно еще в Древней Греции и Древнем Риме. В более поздние времена алхимики научились производить более чистую субстанцию в результате перегонки. Кислота в виде кристаллов была выведена в 1700 году. Приблизительно в это же время химики определили ее формулу и выявили способность вещества к воспламенению.
В природе уксусная кислота редко встречается в свободном виде. В составе растений она представлена в форме солей или эфиров, в теле животных найдена в составе мышечной ткани, селезенки, а также в моче, поте, экскрементах. Легко образуется вследствие брожения, гниения, в процессе распада сложных органических соединений.
Синтетическую форму уксусной кислоты получают после реакции воздействия углекислотой на натрий-метил либо же при воздействии на метилат натрия, нагретый до 160 градусов, окисью углерода. Есть и другие способы создания этой субстанции в лаборатории.
Чистая уксусная кислота – это прозрачная жидкость с удушливым запахом, вызывающая ожоги на теле и слизистых даже при контакте с ними паров. Если зажечь пары вещества, они дадут светло-голубое пламя. Растворяясь в воде, кислота выделяет тепло.
Ацетилкофермент А образовывается при участии уксусной кислоты, которая также необходима для биосинтеза стеринов, жирных кислот, стероидов и других веществ. Химические свойства уксусной кислоты делают ее незаменимой во многих процессах и реакциях. Соединение помогает образовывать соли, амиды, сложные эфиры.
Но помимо полезных свойств, вещество является опасным, легковоспламеняющимся. Поэтому работая с ним, необходимо максимально соблюдать технику безопасности, избегая прямого контакта с кожей, не дышать кислотными парами.
Формы уксусной кислоты:
Виды уксуса
Уксусная кислота в чистом виде – вещество агрессивное, способное нанести вред здоровью.
Поэтому в быту используется ее водный раствор разной концентрации. Существуют два способа создания уксуса:
Продукт промышленного производства может содержать в себе 3, 6 или 9 % уксусной кислоты. Концентрация домашнего уксуса еще ниже, что делает его безопаснее для применения. Также продукт домашнего производства содержит в себе витамины и другие полезные вещества. Спектр нутриентов зависит от продукта, из которого был изготовлен уксус. Наиболее часто применяют яблочное и виноградное сырье. Существует еще так называемый бальзамический уксус, сделанный из виноградного с добавлением пряных трав.
Суточная норма
Говорить о суточной норме потребления уксусной кислоты не приходится. Несмотря на высокую популярность уксуса в быту, широкое применение в кулинарии, ученые так и не рассчитали, сколько этого вещества можно или нужно потреблять человеку. Правда, и современная медицина не знает случаев, когда бы у кого-либо возникли проблемы со здоровьем из-за недостаточного употребления этого продукта.
Зато медики единогласны во мнении, кому крайне нежелательно употреблять в пищу продукты с высоким содержанием уксусной кислоты. Это люди с гастритами, язвами, воспалительными изменениями органов пищеварительной системы. Объясняется это тем, что уксусная кислота (как и любое другое вещество из этой группы) раздражает и разрушает слизистые оболочки желудочного тракта. Это грозит изжогой на фоне повышения кислотности желудочного сока, ожогом пищеварительного тракта.
Помимо этой очевидной причины для отказа от уксуса, существует еще одна. У некоторых людей встречается индивидуальная непереносимость вещества. Во избежание неприятных последствий, таким лицам также не следует потреблять пищу, приправленную уксусом.
Передозировка
Воздействие уксусной кислоты на человеческий организм схоже с влиянием соляной, серной или азотной кислот. Отличие – в более поверхностном воздействии веществ.
Примерно 12 мл чистой уксусной кислоты является смертельной для человека. Эта порция аналогична стакану столового уксуса или 20-40 мл уксусной эссенции. Пары вещества, попадая в легкие, вызывают пневмонию с осложнениями. Среди других возможных последствий передозировки – некроз тканей, геморрагия печени, нефроз с отмиранием почечных клеток.
Взаимодействие с другими веществами
Уксусная кислота быстро вступает в реакцию с протеинами. В комбинации с уксусом белки из пищи легче усваиваются организмом. Аналогично кислый водный раствор воздействует на углеводы, делая их более легкими для переваривания. Эта биохимическая способность делает продукт «правильным» соседом для мясной, рыбной или овощной пищи. Это правило работает только при условии здоровой пищеварительной системы.
Уксус в народной медицине
Альтернативная медицина применяет уксусную кислоту, а точнее ее водный раствор, в качестве лекарства от многих болезней.
Пожалуй, наиболее известный и потребляемый прием – снижение высокой температуры с помощью уксусных компрессов. Однако стоит учитывать, что при таком использовании вещество всасывается в кровь через кожу, что может стать причиной отравления у маленьких детей.
Не менее известное применение этой жидкости при укусах комаров, пчел и других насекомых. С помощью водного раствора кислоты народные целители лечат ангины, фарингиты, артрит, ревматизм, а также грибок стоп и молочницу. Для уменьшения симптомов простуды в комнате, где лежит больной, распыляют уксус. А если участок кожи, обгоревший под солнцем или обожженный медузой, смазать кислым раствором, получится уменьшить неприятные симптомы.
Однако для лечения подойдет не любой уксус. Чаще всего прибегают к яблочному продукту, который содержит в себе много полезных веществ. Кроме уксусной, в нем содержится аскорбиновая, яблочная и молочная кислота. Специфические химические свойства яблочного уксуса делают его средством для лечения артритов. А в комбинации с борной кислотой и спиртом избавляет от повышенной потливости.
Также он важен для снижения холестерина, стабилизации сахара в крови (у диабетиков), избавления от лишнего веса (за счет ускорения метаболизма). Камни в почках альтернативная медицина также выводит уксусной кислотой из яблок.
Всегда стоит учитывать возможный вред в виде развития гастрита, язвы, отравления.
Кислота для красоты
В косметологии уксусная кислота используется широко. Об эффективности этого вещества в борьбе с целлюлитом и лишними сантиметрами рассказывают весьма вдохновляющие истории. Курс обертываний с использованием уксуса – и можно забыть об «апельсиновой корке». Так, по крайней мере, гласят отзывы на форумах худеющих женщин.
Также известно применение уксусной кислоты для лечения перхоти и прыщей. Результат достигается благодаря антибактериальным способностям вещества. Вернуть волосам блеск и силу также по силам уксусу. Достаточно после каждого мытья ополаскивать чистые кудри легким кислотным раствором. А защитить от облысения поможет уксус с корнем аира и листьями крапивы.
Использование в промышленности
Уксусная кислота – компонент с широким спектром применения. В частности, в фармацевтически токсичной для человека.
Также это вещество – важный компонент в парфюмерии. Ее добавляют в косметические средства в качестве консерванта.
Соли уксусной кислоты используются в качестве протрав и как средство против сорняков.
Пищевые источники
Первым и наиболее концентрированным источником кислоты являются разного вида уксусы: яблочный, винный, столовый и другие.
Также это вещество содержится в меде, винограде, яблоках, финиках, инжире, свекле, арбузе, бананах, солоде, пшенице и других продуктах.
Уксусная кислота – субстанция весьма противоречивая. При правильном использовании она может послужить на пользу человеку. Но если не соблюдать технику безопасности, то последствия могут быть плачевными.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Применение уксусной кислоты в повседневной жизни
Что нужно знать при работе с уксусом
Уксусная кислота с формулой CH₃COOH — слабая карбоновая кислота, которая стала известной человеку еще с древнейших времен, и получали ее методом брожения вина.
Первое упоминание уксусной кислоты встречается в источниках, которые относятся к III веку до нашей эры. Сейчас уксус обширно используют в быту, особенно в кулинарии. Поэтому вопрос, как развести уксусную кислоту и получать нужный раствор, интересует любителей кулинарии. Из этой статьи вы узнаете, как добиться нужной концентрации, какие бывают виды этого вещества и как они используются.
Уксусная кислота в кулинарии
Давайте рассмотрим, для чего используется это вещество в кулинарии. Соусы на основе уксуса можно добавить в салаты. Уксус используют для маринования рыбы и мяса, а также для консервирования продуктов.
Использование уксуса в быту
Уксус удаляет пятна на посуде и одежде. Еще уксус — хороший дезинфектор: им проводится обработка поверхностей. Часто он используется для смягчения одежды во время стирки. И это еще не все сферы применения уксусной кислоты! Например, кислота может помогать при лечении мышц.
Как получают уксус в промышленности
Существует два способа получения уксусной кислоты: химический и микробиологический. Первый способ подразумевает сухую перегонку древесины, а второй — брожение жидкостей, которые содержат спирт. В таких жидкостях активно развиваются специальные бактерии Acetobacter aceti, которые участвуют в процессе создания уксусной кислоты и придают оригинальный вкус и аромат.
Виды уксуса
Есть разные виды уксуса, но наиболее популярны:
столовый уксус (синтетический);
яблочный уксус, получаемый в результате брожения яблочного сырья.
Приготовление столового уксуса
Часто встает вопрос, как развести уксусную эссенцию водой, чтобы получить определенный раствор, пригодный для использования. Уксусная эссенция — высококонцентрированный раствор уксусной кислоты с концентрацией 70—80 %, тогда как обычный уксус содержит от 3 до 15 % кислоты. Простой уксус из уксусной эссенции можно приготовить в домашних условиях, но для этого нужно соблюдать одно правило: соблюдайте меры безопасности.
Для эксперимента потребуется:
уксусная эссенция (70%-ная);
холодная кипяченая вода;
Когда дома есть только эссенция, а необходимо получить 9%-ный раствор уксуса, для хозяек это неразрешимая проблема. Но сделать подобный домашний низкоконцентрированный раствор просто: даже у неопытного в химии человека может получиться нужный результат.
В слабом 3%-ном растворе на одну столовую ложку эссенции приходится 20 столовых ложек воды.
6%-ный раствор может получаться следующим образом: на одну столовую ложку эссенции нужно добавлять 11 столовых ложек воды.
Для приготовления 9%-ного раствора нужно использовать 7 столовых ложек. Добавляя много воды на малое количество уксуса, вы получаете слабый концетрат.
Почему нужно быть осторожным в работе с уксусом
Уксус относится к органическим кислотам. Известно, что при попадании на кожу этого вещества, может возникнуть в лучшем случае слабый химический ожог, особенно если вы работаете с эссенцией. Но иногда покровы кожи страдают настолько сильно, что без скорой помощи просто не обойтись. Поэтому бутылочку с уксусной кислотой нельзя хранить в месте, до которого могут добраться маленькие дети: непоседы любят совершать для себя открытия.
Разбавляя эссенцию, лучше всего, конечно же, рекомендовать работать в перчатках и в хорошо проветриваемом помещении.
Если все-таки неразбавленный уксус попал на кожу, то может помочь вода с содой или мыльный раствор. Если произошел сильный ожог, обратитесь к врачу.
При попадании уксуса на слизистую, возникает ожог. Поэтому в таком случае слизистую и глаза нужно обильно промыть холодной водой, и, если состояние критическое, незамедлительно обратиться к врачу. При пищевом отравлении уксусом также нужна помощь врачей.
Интересный опыт с уксусом
Этот эксперимент можно показать детям, им очень понравится эффект: куриное яйцо превращается в резиновое!
Для этого понадобится:
сырое куриное яйцо;
конечно же, терпение.
Этот фокус можно делать дома, но соблюдайте условие: ребенок должен проводить опыт в присутствии взрослого! Яйцо опускаем в стакан и заливаем уксусом так, чтобы он покрыл яйцо. На скорлупе сразу появятся маленькие пузырьки газа. Это указывает на растворение уксусом кальция, из которого и состоит скорлупа. Оставьте яйцо в уксусе на 24 часа. Затем выньте ложкой яйцо и положите на тарелку, а затем промойте его под холодной водой. Но этот эксперимент можно провести и в 10 раз быстрее! Нажмите здесь, чтобы узнать, как это сделать.
Уксус растворил скорлупу, но не защитную пленку. Поэтому яйцо сохранило форму и стало похоже на резиновое. Внутри оно останется жидким.
Уксусная кислота ГОСТ 61-75
Уксусная кислота (этановая кислота) CH3COOH — органическое соединение, слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
Содержание
История
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius ) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet ).
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.
Физические свойства
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу.
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
Получение
В промышленности
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.
Каталитическое карбонилирование метанола
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США.
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути
Химические свойства
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Применение
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.
Безопасность
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.
Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
