Что такое номенклатура в химии
Что такое номенклатура в химии
это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.
Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:
Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:
Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.
Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:
Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC
В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:
Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:
— соединительной и некоторых других
Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:
Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:
Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:
Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:
I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.
С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.
Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2
Назовите соединение, зная его структурную формулу:
1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил – C H 3 CH3 расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.
3. Называем выбранную цепь: цепь из шести атомов обозначается корнем «гекса»; в цепи все связи одинарные, следовательно, используем суффикс «ан». Получаем «гексан».
4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:
Метил – C H 3 CH3 стоит у второго атома углерода, а этил – C 2 H 5 C2H5 — у четвертого атома. Добавляем названия радикалов к названию углеводородной цепи и цифрами указываем их местоположение. Заместители указываем в алфавитном порядке! Первым пишем метил, потому что его название начинается на «м», а название этил — на «э».
Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
1. Находим в названии соединения корень, обозначающий количество атомов углерода в главной цепи. Это корень «окт», он означает, что в цепи 8 атомов. Рисуем углеродный скелет главной цепи и нумеруем атомы.
2. В названии соединения мы видим суффикс «ен», это означает, что есть одна кратная связь, а именно двойная, и начинается она около шестого атома углерода. Следовательно, между шестым и седьмым атомами нужно нарисовать двойную связь.
4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
Номенклатура органических соединений
Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Содержание
История
Современное состояние
Соединения, названные по рациональной номенклатуре
Тривиальные названия соединений
Примечания
Литература
См. также
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Номенклатура органических соединений» в других словарях:
Номенклатура органических соединений — см. Номенклатура химическая … Большая советская энциклопедия
Номенклатура органических соединений ИЮПАК — Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Ранее широкое распространение имела женевская номенклатура. Правила ИЮПАК опубликованы в… … Википедия
Номенклатура химических соединений — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Номенклатура химическая — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Номенклатура химическая — система рациональных названий химически индивидуальных веществ. Первая такая система была выработана в 1787 Комиссией французских химиков под председательством А. Л. Лавуазье. До этого названия веществ давались произвольно: по случайным… … Большая советская энциклопедия
Номенклатура ИЮПАК — Номенклатура ИЮПАК это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК (IUPAC). Правила… … Википедия
НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — совокупность названий индивидуальных хим. в в, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр.,… … Химическая энциклопедия
НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ — (от лат. по menclatura перечень, список), предназначена для обозначения пространств. строения хим. соединений. Общий принцип Н. с. (правила ИЮПАК, раздел Е) состоит в том, что пространств. строение соед. обозначают префиксами, добавляемыми к назв … Химическая энциклопедия
Химическая номенклатура — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Химическая номенклатура — страдает беспринципностью и синонимизмом, благодаря чему она трудна для изучения (ср. отзыв о ней Дюма Орто). Древние называли различные вещества частью по их происхождению, частью по месторождению, частью же употребляли для них случайные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Номенклатура химических соединений
Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Содержание
История
Современное состояние
Соединения, названные по рациональной номенклатуре
Тривиальные названия соединений
Примечания
Литература
См. также
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Номенклатура химических соединений» в других словарях:
Номенклатура органических соединений — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Номенклатура химическая — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Номенклатура химическая — система рациональных названий химически индивидуальных веществ. Первая такая система была выработана в 1787 Комиссией французских химиков под председательством А. Л. Лавуазье. До этого названия веществ давались произвольно: по случайным… … Большая советская энциклопедия
Номенклатура ИЮПАК — Номенклатура ИЮПАК это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК (IUPAC). Правила… … Википедия
НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — совокупность названий индивидуальных хим. в в, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр.,… … Химическая энциклопедия
Химическая номенклатура — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия
Химическая номенклатура — страдает беспринципностью и синонимизмом, благодаря чему она трудна для изучения (ср. отзыв о ней Дюма Орто). Древние называли различные вещества частью по их происхождению, частью по месторождению, частью же употребляли для них случайные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Символы химических элементов — Химический знак двухатомной молекулы хлора 35 Cимволы химических элементов (химические знаки) условное обозначение химических элементов. Вместе с химическими формулами, схемами и уравнениями химических реакций образуют формальный язык… … Википедия
ГОСТ 4.223-83: Система показателей качества продукции. Строительство. Изделия паркетные. Номенклатура показателей — Терминология ГОСТ 4.223 83: Система показателей качества продукции. Строительство. Изделия паркетные. Номенклатура показателей оригинал документа: 19. Адгезия лакокрасочного покрытия По ГОСТ 9.072 77 По ГОСТ 15140 78 Определения термина из разных … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации
Авогадро Амедео — Авогадро (Avogadro) Амедео (9.8.1776, Турин, ‒ 9.7.1856, там же), итальянский физик и химик. Получил юридическое образование, затем изучал физику и математику. Член корреспондент (1804), ординарный академик (1819), а затем директор отделения… … Большая советская энциклопедия
Номенклатура органических соединений
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
Номенклатура (химия)
Оглавление
история
Номенклатура ИЮПАК
Кроме того, в названиях элементов преобладают национальные обычаи, и даже основы названий IUPAC не всегда соответствуют названию, которое является решающим для сокращения формулы (например, Hg = hydrargyrum, немецкая ртуть, корень IUPAC «mercur», такой как английский mercury и латинский Mercurius ).
Названия элементов и символы
Префиксы номеров в химических названиях
|
|
|
Делать- | -nonaconta- | -tetracta- | -килия |
---|---|---|---|
2 | 90 | 400 | 1000 |
1492 = Dononacontatetractakilia |
Пропуск числовых префиксов
Альтернативные префиксы номеров
номер | Приставка |
---|---|
1 | курицы |
2 | к |
3 | трис |
4-й | тетракис |
5 | пентакис |
Шестой | гексакис |
. | |
21 год | Хеникосакис |
В следующих префиксах, которые являются производными от латинских цифр, которые используются для непосредственно соединить одинаковые единицы :
номер | Приставка |
---|---|
2 | би |
3 | тер |
4-й | четверть |
5 | Quinque |
Шестой | секс |
7-е | септи |
и т.п. |
Неорганическая химия
Формулы неорганических соединений
Водородные соединения
радикальный
У некоторых радикалов есть особые названия, особенно если речь идет о кислородных соединениях.
Органическая химия
Кронштейны
В случае неполностью изотопно замещенных соединений номера позиций и символы нуклидов заключены в круглые скобки, например, в случае дихлор ( 2 H 2 ) метана. В случае специфических, неселективных, селективно маркированных, изотопно-дефицитных или обогащенных соединений символы нуклидов с индексами умножения помещаются в квадратные скобки, например, для [ 13 C, 2 H 2 ] метана, [ def 13 C] хлороформа, [ 12 C] хлороформ.
В случае спироуглеводородов за термином спиро следует сумма атомов углерода, связанных со спироатомом в квадратных скобках, например спиро [2.4] гептан. Если необходимо провести формальное (ди) гидрирование, чтобы вообще можно было реализовать спиросвязь, дополнительный индексированный водород помещается в круглые скобки сразу после числа, относящегося к спиросвязи.
Пробелы и дефисы
Во всех местах, где в английском языке используются пробелы между словами имени, в немецком языке в органической химии есть дефисы или пробел опускается. Иногда использование дефисов бывает несколько произвольным. Если это для ясности, будьте здесь немного щедрыми.
Дефисы используются в ФОРМУЛАХ и ИМЕНАХ:
Магистральные системы
Линейные цепи
1 | Курицы | 10 | Дека | 100 | Гекта | 1000 | Килия |
2 | делать | 20-е | Cosa | 200 | Dicta | 2000 г. | Дилия |
3 | Tri | 30-е | Triaconta | 300 | Трица | 3000 | Трилия |
4-й | Тетра | 40 | Тетраконта | 400 | Тетракта | 4000 | Тетралия |
5 | Пента | 50 | Пентаконта | 500 | Пентакта | 5000 | Пенталия |
Шестой | Hexa | 60 | Hexaconta | 600 | Гексакта | 6000 | Гексалия |
7-е | Гепта | 70 | Heptaconta | 700 | Гептакта | 7000 | Гепталия |
8-е | Окта | 80 | Octaconta | 800 | Octacta | 8000 | Octalia |
9 | Нона | 90 | Nonaconta | 900 | Nonacta | 9000 | Nonalia |
Существуют исключения из именования в соответствии с таблицей выше для:
Количество атомов углерода | связь | Фамилия |
---|---|---|
1 | CH 4 | метан |
2 | С 2 Н 6 | Этан |
3 | С 3 Н 8 | пропан |
4-й | С 4 Н 10 | бутан |
11 | С 11 Ч 24 | Ундекан |
20-е | С 20 Ч 42 | Икосан |
21 год | С 21 Ч 44 | Геникозан |
Определение основной цепи в разветвленных ациклических углеводородах
Циклические системы без гетероатомов
В циклических системах родительской системой обычно является один цикл.
Моноциклические системы
Конденсированные полициклические системы
В случае конденсированных полициклических углеводородов (т.е. каждое из отдельных колец связано ровно одной общей связью) базовой системой является компонент, который
Циклофаны могут называться по тем же правилам, хотя и имеют свою номенклатуру.
Мостовые полициклические системы
Спиросоединения
Более сложные системы
Решение о том, что теперь следует рассматривать как корневую систему, больше не является легким с более сложными связями.
Гетероциклы
В случае конденсированных полициклов гетероциклы имеют приоритет над карбоциклами (= кольца, которые состоят только из атомов углерода). Также существуют системы с банальными названиями для гетероциклов, которые понимаются как отдельные стволовые системы (без ранжирования и неполные):
В остальном, обозначение гетероциклов в значительной степени соответствует правилам, приведенным выше для циклических систем без гетероатомов. Затем тип и положение гетероатомов указывается с использованием заменяющей номенклатуры (номенклатура «а»).
Многие отдельные соединения и группы веществ содержат окончание -идин (например, пирролидин и анизидин ). В большинстве случаев это ароматические соединения, содержащие азот. Однако система именования не соответствует единой системе.
Заместители (остатки)
Если в качестве префиксов используется несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке, умножение префиксов не меняет порядок, например, Di b rom- перед C hlor- (правило: P-14.5.1). Всегда применяется первая буква заместителя, например, D- метиламино (правило P-14.5.2).
Исходные системы в качестве заместителей
Названия элемент-водородные группы образованы аналогично от исходного соединения:
Боковые цепи с двойным соединением с основной цепью имеют на конце -илен ( метилен : = CH 2 ), в случае тройного соединения -илидин ( метилидин : CH).
Функциональные группы
Самая старшая функциональная группа добавляется как окончание (суффикс), остальные функциональные группы как префиксы:
Общие имена
нумерация
Основная система пронумерована таким образом, чтобы полученные числа были как можно меньше. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH (CH 3 ) –CH 3 называется 2-метилпентаном, а не 4-метилпентаном.
Если боковые цепи должны быть пронумерованы, точка соединения с основной цепью всегда находится в позиции 1.
В случае конденсированных полициклических систем могут существовать схемы обязательной нумерации, которые необходимо искать в каждом случае (см., Например, базовую структуру стерана ).
Повторяющиеся заместители
пример
Согласно номенклатуре IUPAC, например, соединение
получил название 2-аминоэтанол.
Получить это имя можно следующим образом:
Стереохимия
Хиральные связи
Здесь, на кольце, также два атома брома показаны в транс (слева) и цис- положениях («вместе» с одной стороны).
Аномеры
биохимия
Кроме того, была разработана кодовая система ( см. Номера ЕС ), в которой ферменты можно найти под четырехзначным кодом.
Стандарты маркировки вне правил ИЮПАК
Альтернативная номенклатура NXL используется для обозначения гипервалентных соединений. Для практического обращения с химическими веществами в повседневной жизни также существуют стандарты, системы счисления и базы данных веществ различной направленности: