Что такое индола в строительстве
Индол
| Индол | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1-H-indole |
| Химическая формула | C8H7N |
| Отн. молек. масса | 117,15 а. е. м. |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | кристалл |
| Плотность | 1,22 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 52,5 °C |
| Температура кипения | 254 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-72-9 |
| SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 |
Индол (бенз[b]пиррол) — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).
Содержание
Физические свойства
Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C8H7N Молекулярная масса (в а. е. м.): 117,15 Бесцветное кристаллическое вещество с запахом нафталина, растворимое в горячей воде; температура плавления 52 °C.Температура кипения (в °C): 254 Растворимость (в г/100 г или характеристика):
Химические свойства
Индол — слабое основание (рH —2,4). При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол дает димер (II). Как слабая кислота (рН 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких — и бензольное.
Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина). Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина).
Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.
Применение
Индол служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.
Многие алкалоиды содержат ядро индола.
Получение
Для получения И. пользуются: сухой перегонкой бариевой соли оксалортотолуидиновой кислоты CH 3C6H4 NH-CO-COHO (Mauthner u. Suida); пропусканием паров кумидина (ортоамидоизопропилбензола — C 3H7-C6H4-NH2) через накаленную фарфоровую трубку, наполненную окисью свинца (Tileti, 1883), нагреванием при 210° — 230° продукта реакции получаемого кипячением дихлороэфира С 2H8 Cl 2 О с анилином и водой и остающегося после отгонки избытка анилина и воды (Berlinerblau, 1887). Для извлечения И. из сырых продуктов реакции его отгоняют с водяным паром и очищают кристаллизацией. И. кристаллизуется из воды в мелких листочках, из лигроина в крупных с атласным блеском, плавится при 52° и кипит, отчасти разлагаясь, при 245° — 246°; улетучивается и при обыкновенной температуре, распространяя долго не исчезающий фекальный запах, а также легко перегоняется с парами воды. Он легко растворим в спирте, эфире, углеводородах и в горячей воде. Свойства основания в И. развиты весьма слабо. Труднорастворимая хлористоводородная соль его хотя и образуется при действии крепкой соляной кислоты, но водой разлагается. Весьма характерно для И. образование пикрама C 8H7N-C6H2(NO2)3 OH, выделяющегося в виде длинных блестящих игл красного цвета при смешении бензольных растворов И. и пикриновой кислоты. Древесина (сосновая лучинка), смоченная спиртом и соляной кислотой, окрашивается И. в вишнево-красный цвет. Замещением атомов водорода И. образуются его гомологи и др. производные. При этом возможны многочисленные случаи изомерии, которые зависят не только от того, будут ли подвергаться замещению атомы водорода бензольного ядра, или пиррольного, или же водород группы NH, но и от положения замещаемых водородов и, разумеется, от изомерии самих замещающих групп. Синтетические способы получения гомологов разработаны, главным образом, Э. Фишером (1886) и состоят в отнятии частицы аммиака от гидразонов альдегидов и кетонов действием на них минеральных кислот при нагревании или сплавлением их с хлористым цинком. Гомологи И. представляют частью жидкости, частью кристаллические вещества. Неоднократно упоминавшийся выше скатол (β-метилиндол), напр., кристаллизуется в листочках, плавится при 95° и кипит при 265° — 266°. Запах, свойственный И., сохраняется и его гомологами, за исключением тех, у которых замещению подвергся водород группы NH. Вхождение фенильной (С 6H5) и карбоксильной (СООН) групп в состав частицы И. также уничтожает его запах. Гомологи И. водородом в момент выделения восстанавливаются в гидрооснования состава С nH2n-7 N, образуют, подобно И., соединения с пикриновой кислотой и дают, за исключением некот. гомологов, красное окрашивание с древесиной.
Отзыв на Индол-3 карбинол и DIM — польза и вред, инструкция
DIM (дииндолилметан) и Индол-3 (I3C) это важные добавки для защиты от рака, в особенности у женщин. Кроме того, они снижают вес и положительно влияют на гормоны. В данном обзоре расскажем про полезные свойства дииндолилметана и рассмотрим другие наиболее важные вопросы:
Что такое DIM дииндолилметан
DIM это фитохимическое вещество, которое является естественным метаболитом некоторых соединений, обнаруженных в крестоцветных овощах, таких как брокколи, брюссельская и белокачанная капуста. Когда мы едим крестоцветные овощи, желудочная кислота расщепляет соединение, называемое индол-3-карбинол, в результате чего образуется то самый дииндолилметан. Считается, что дииндолилметан помогает сбалансировать уровень половых гормонов — эстрогенов и андрогенов. У мужчин и женщин присутствуют оба вида гормонов, но, в зависимости от пола, в совершенно разных количествах. Иногда этот баланс нарушается, приводя к нежелательным последствиям, но под воздействие индолов он стремится к норме. За счет чего это происходит:
Хотя крестоцветные овощи являются основным пищевым источником дииндолилметана, для явного эффекта вам потребуется съедать по несколько порций таких овощей каждый день. Кроме того, большинство из нас употребляют эти овощи в уже приготовленном виде, что разрушает все питательные вещества, особенно мирозиназу и глюкозинолат. Известно, что глюкорафанин, мирозиназа и сульфорафан — это те вещества, которые защищают здоровье и функционирование клеток.
Принцип действия DIM и индола
Принцип действия DIM основан на нормализации метаболизма эстрогенов при эстроген-доминирующих состояниях, которые служат причиной распространенных дисбалансов гормонов как у мужчин, так и женщин. Более научным языком, DIM улучшает метаболизм эстрогена, путем повышения производства хорошего эстрогена (2-гидроксиэстрона), одновременно снижая уровень плохого эстрогена (16-альфа-гидроксиэстрона). При этом, сам по себе эстроген не является постоянной величиной:
В первой части менструального цикла доминируют эстрогены, делающие женщину сексуально более привлекательной. Эстрогены стимулируют симпатическую нервную систему, поэтому женщина более активна, легче заводит отношения. Кожа становится более розовой (в коже улучшается приток крови) и здоровой. Под воздействием эстрогенов увеличивается грудь, поскольку эстрогены обладают небольшим эффектом задержки жидкости. У женщины отличное настроение, повышенное либидо, особенно перед овуляцией.
Во второй фазе цикла доминирует прогестерон. Из-за активации парасимпатической нервной системы женщина становится более пассивной – целью природы является сохранение возможной беременности. Прогестерон уменьшает отек, у него есть небольшой диуретический эффект, он уменьшает рецепторы эстрогена как в груди, так и в матке.
В конце цикла происходит резкое падение уровня эстрогенов, что вызывает новую менструацию. Природа предусмотрела для женщин репродуктивного возраста возможность забеременеть каждый месяц. Поэтому организм женщины как завод по производству гормонов, где в этот период времени все подчинено созданию детей.
Обычно здоровый организм следит за балансом как эстрогена, так и прогестерона. Но под влиянием разных факторов происходят сбои, возникает мастопатия, миомы, болезненные и обильные менструации с болями в груди, разрастание эндометрия, папилломы. И тут нам помогает индол, DIM и глюкозинолат – который содержится в семенах брокколи.
Про сульфорафан глюкозинолат хочется сказать отдельно. Он обладает противовоспалительным и онкопротекторным свойством, тоже борется с воспалением, которое предшествует перерождению клеток. Является мощным индуктором 2-го этапа детоксикации ферментов и помогает защитить ДНК. Детоксицированные ферменты, активированные сульфорафаном, являются активными антиоксидантами и поглотителями свободных радикалов в тканях.
Противораковые свойства дииндолилметана
Исследования на клетках и животных показали, что добавки индола и его метаболиты могут помочь предотвратить рост и распространение клеток рака груди. В ходе годового исследования 130 женщин с раком груди, помимо лечения тамоксифеном, дважды в день получали плацебо или 150 мг дииндолилметана. Добавки дииндолилметана привели к значительному улучшению соотношения двух типов эстрогенов – 2-гидроксиэстрона и 16-гидроксиэстрона. А 30-дневное исследование 19 женщин после менопаузы с раком груди на ранней стадии показало, что ежедневный прием 108 мг дииндолилметана привел к положительным изменениям уровня эстрогена. Лабораторные исследования на животных выявили, что дииндолилметан также защищает организм от рака яичников, предстательной железы и толстой кишки, рака простаты. Какие процессы вызывает DIM в организме, для получения этих противораковых свойств (взято у Инны Шишкиной):
Другие полезные свойства дииндолилметана
1) Помогает снизить вес. Учитывая, что эстроген играет важную роль в регуляции накопления жира в организме, добавки дииндолилметана могут способствовать снижению веса. Для мужчин проводилось отдельное исследование, где в том числе было показано положительное действие на здоровье простаты. Все это происходит благодаря способности дииндолилметана расщеплять жиры и замедлять формирование жировых клеток. В одном исследовании мыши с рационом с большим содержанием жиров, получали по 50 мг дииндолилметана на килограмм веса, что привело к значительному сокращению формирования новых жировых клеток.
2) Помощь в борьбе с акне. Добавки дииндолилметана используются для лечения гормональных акне.
3) Облегчает симптомы ПМС. Считается, что ПМС связан с ежемесячными изменениями в уровне эстрогена. Некоторые люди используют добавки дииндолилметана для избавления от этих симптомов.
4) Для мужчин. Польза для здоровья DIM для мужчин включает в себя безопасное повышение уровня тестостерона. Снижение факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний и потенциальное снижение риска гормонально-чувствительных видов рака. Так же, как и в женском организме, способствует правильному метаболизму гормонов, в том числе эстрогена – тем самым помогает избавиться от склонности к гинекомастии и накоплению жировой ткани.
Что выбрать — Индол или Дииндолилметан
Что такое I3C. Индол-3-карбинол (I3C) – хорошо изученный растительный натуральный компонент, получаемый из глюкозинолатов, которые содержатся в брокколи, брюссельской капусте, белокочанной и цветной капуста.
Что такое DIM. Когда мы потребляем порцию крестоцветных овощей, I3C высвобождается из продукта в процессе пережевывания и попадает в желудок. При наличии достаточного количества соляной кислоты, частично I3C преобразуется в два других вещества:
Полный спектр веществ, образуемых I3C, до конца не был изучен. Однако, существуют свидетельства того, что каждый из них обладает уникальным действием. Например, исходный I3C ингибирует антиэстрогенную активность и поддерживает процессы детоксикации. Тетриндол крепится к рецепторам эстрогенов и обладает химической структурой, сходной с тамоксифеном. DIM проявляет антиканцерогенные свойства в различных клеточных и животных моделях.
Согласно многочисленным исследованиям, I3C является более предпочтительной добавкой. Названы следующие основные причины:
Побочные эффекты и противопоказания дииндолилметана
Ввиду недостаточного количества исследований на человеке, о безопасности долгосрочного или регулярного применения добавок дииндолилметана известно мало. Но имеющиеся клинические исследования не выявили токсических или серьезных побочных эффектов, связанных с приемом добавок дииндолилметана. К наиболее распространенным побочным эффектам относится потемнение мочи, усиление перистальтики кишечника, головные боли, боль груди и газы. Реже возможна тошнота, рвота, диарея и сыпь.
Поскольку добавки дииндолилметана взаимодействуют с уровнем эстрогена, они могут повлиять на людей с гормоночувствительным раком или тех, кто находится на гормональной терапии. В этом случае следует отказаться от приема подобных добавок, за исключением случаев, когда это происходит под контролем врача.
Дозировка дииндолилметана и как принимать
Обычно DIM или индол принимается курсами. Профилактический курс DIM 3 месяца через 3 в дозировке 100-150 мг, у индола 200 мг. Лечебный курс может быть непрерывным в дозировке 200-300 мг. Не рекомендуется принимать DIM в высоких дозах, согласно исследованиям в дозе 600 мг в сутки он выводит натрий из организма. Другие особенности приема:
Лучший Индол-3 и Дииндолилметан на Айхерб
На Айхерб довольно большой выбор этих добавок. Мы приведем оптимальные варианты с точки зрения цены и качества. Укажем комплексы с наличием глюкозинолата сульфорафана и D-глюкарата кальция.
Отзыв индол-3 карбинол Now Foods Indol-3 — лечение миомы
В обзоре индол-3 карбинол Now Foods с Айхерб кратко затронем наиболее актуальные вопросы:
1) Побочные действия от приема индол-3 карбинол Now Foods Indol-3, противопоказания. Польза и вред, какие я нашла плюсы и минусы.
2) Как принимать индол-3 карбинол Now Foods Indol-3, инструкция по приему.
3) Цена на индол-3 карбинол Now Foods Indol-3, как купить дешево на iHerb.
Я уже как-то делилась своим опытом приема индол-3-карбинола в борьбе с миомой. Параллельно с лабораторными обследованиями для выявления причин появления данной болячки (контроль цикла и роста миомы по УЗИ, сдача гормонов в разные дни цикла) мы с врачом решили попробовать индол-3-карбинол по принципу, что это средство неопасное (за исключением индивидуальной непереносимости) и хуже точно не будет.
В аптеках наиболее доступны Индол форте от Эвалар и Эпигаллат, и то второй бывает реже и намного дороже. Так как данный БАД при миоме рекомендуется применять длительно (мы остановились на сроке 4-6 месяцев), то я решила действовать следующим образом: заказать себе индол-3-карбинол с Айхерб, а для начала (пока идет посылка) взять 60 капсул Эвалар на 30 дней.
Об общем эффекте я также расскажу чуть ниже, а пока хочу уделить внимание только лишь Now Foods.
Стоимость — в районе 1000-1500 руб (я не помню, за какую конкретно цену брала, но она колеблется в зависимости от скидок и курса доллара);
Производитель — США;
Описание индол-3 карбинол Нау Фудс
Поддержка здоровья на клеточном уровне
Экстракт с лигнинами льна
Способствует выводу токсинов
Оказывает общеукрепляющее действиеКрестоцветные овощи (капуста, брокколи, цветная капуста и т.д.) отличаются высоким содержанием серосодержащего вещества индол-3-карбинол (I3C). В кислотной среде желудка I3C быстро преобразуется в дииндолилметан (ДИМ) и широкий спектр дополнительных веществ, нейтрализующих свободные радикалы и способствующих процессу выведения токсинов. Исследования показали, что прием I3C помогает поддерживать здоровье груди и прочих репродуктивных органов
Я тут подумала, что не зря более старшее поколение нас (девочек) пыталось подсадить на капусту, приговаривая, что этого растет грудь. Грудь, конечно, от капусты вырастит вряд ли, но пользы от нее будет не меньше. Именно за счет индол-3-карбинола (I3C) капуста снижает риск онкологий и опухолей.
Но это все теория, не стоит забывать, что перед нами не лекарственное средство, а БАД.
Соств индол-3 Now Foods
БАД имеет следующий состав:
200 мг индол-3-карбинола и 200 мг лигнинов (волокон из стебля растения) льна
Я думаю, многие слышали о пользе льна для нас, девочек. Он повышает хороший эстраген,положительно влияя на кожу, волосы, ногти. Для моих целей добавка в принципе неактуальная, но и лишней назвать ее не могу.
Эвалар или Нау Фудс индол?
Доставка Now Foods составила примерно две недели, мне пришли две банки, и у обеих из них была защитная полоска посередине крышки.
Капсулы оказались среднего размера, может, чуть крупноваты, но с глотанием проблем не было:
Оболочка у капсулы прозрачная, внутри коричневый порошок:
Запах индол-3 карбинол Нау Фудс Now Foods Indol-3
Запах просто отвратительный. Видимо, это особенность индола в принципе. В отзыве на Эвалар я тоже жаловалась на запах, но оказалось, то это были цветочки. Now Foods имеет более выраженный аромат брокколи. заранее переваренной кем-то брокколии, проще говоря, пахнет фекалиями. Запах очень шлейфовый и стойкий, стоит только открыть крышку. Наверное, с точки зрения аромата все же легче было пить две капсулы Эвалара, чем одну Now Foods. Индол стоит пить во время плотной еды, так как он может провоцировать изжогу, и вот в этом плане одна таблетка в день лучше двух. Принимая Now Foods четыре месяца таким способом, нарушения со стороны пищеварения я не заметила. кроме того, что стул нередко был повышенной ароматности, чего, собственно, и следовало ожидать.
Плюсы и минусы индол-3 карбинол Нау Фудс
Пропив месяц Эвалар и начав пить Now Foods, я сдала все гормоны первой половины цикла, кроме заниженного эстрадиола (вероятно последствия от КОК, так как он занижает эстрадиол, то может наблюдаться еще до трех месяцев после отмены) все было в норме, эндометрий, вестимо, маловат из-за заниженного эстрадиола, миома с последних 12 мм (до приема индола и КОК) ушла до 8,5-9 мм. Контроль роста эндометрия в цикле показал, что все ОК, врач даже предложил исключить эндометриоз, так как показаний для такого диагноза, кроме больных месячных, по УЗИ и гормонам не было.
Купить товар из обзора можно по прямой ссылке iHerb, жмите сюда. Доставка до пункта самовывоза бесплатная от 2800 рублей по курсу доллара на день обзора, многоразовый промокод Айхерб на скидку CTV7003.
Лучшие добавки Айхерб и промокод на скидку
1) Не можете разобраться, что выбрать из 25 тысяч позиций на Айхерб? Срочно идите сюда, специальными фильтрами мы убрали плохие варианты добавок и оставили все самое лучшее.
2) Многоразовый промокод Айхерб на скидку CTV7003, пожалуйста, запишите его и используйте при всех покупках. Нашей семье с этого будет небольшая благодарность, которая уходит на лечение тяжелого ребенка, а вам скидка 5-10% в зависимости от бренда. Большое спасибо за использование кода!
3) Алфавитный удобный список всех наших обзоров см тут https://goodvitamins.ru/popular-reviews-vitamins. Подпишитесь, чтобы покупать лучшее на Айхерб, ссылки ниже.
Индол
Индол-3-карбинол (И-3-К, I3C) относится к пищевым индолам, биологически активным веществам, которые образуются в результате гидролиза (реакции обменного разложения веществ водой) глюкозинолатов растений семейства Крестоцветные.
Глюкозинолаты — органические соединения, которые содержат серу, азот и производные глюкозы. На данный момент их открыто около 130. Они превращаются в индолы под воздействием фермента мирозиназы. Сам фермент высвобождается из растения при его механическом повреждении (измельчении, пережевывании) и при кулинарной обработке.
Пищевые источники индолов:
В кислотной среде желудка происходит преобразование индола-3-карбинола в дииндолилметан (ДИМ) и дополнительные вещества, которые нейтрализуют свободные радикалы и способствуют выведению токсинов. Добавки с И-3-К считаются особенно полезными для сохранения здоровья репродуктивных органов.
Полезные свойства индола-3-карбинола:
Индол-3-карбинол способен преобразовывать высокоактивные формы эстрогенов в более безопасные соединения, а также частично блокировать участки эстрогеновых рецепторов на клеточных мембранах. Он также стимулирует апоптоз (естественное саморазрушение) в опухолевых клетках.
Индол-3-карбинол применяется для профилактики и в составе комплексной терапии при миомах, эндометриозе, мастопатии, нарушениях менструального цикла, аденоме простаты, развитии ВПЧ, при тяжелом течении климакса.
Препараты в форме БАД пьют курсами от 1 до 3 месяцев с минимальным перерывом на 30 дней. Дозировка и точная схема приема зависит от индивидуальных особенностей и показаний. Перед употреблением рекомендуется проконсультироваться с врачом.